Ωστόσο, το 1999 ήταν το έτος της "χαριστικής" βολής. Η απόφαση του δικαστηρίου για το περίφημο συμβάν που σημάδεψε την ιστορία του box, δηλαδή το κόψιμο του αυτιού του Evander Holyfield από τον big Mike, ήταν να πληρώσει 3 εκατομμύρια πρόστιμό. Τότε, ο Tyson δεν είχε και πολλά λεφτά στην άκρη, οπότε αναγκάστηκε να "σκοτώσει" …